Sekuel "The Break-Up" siap digarap. Jennifer Aniston pun mempertimbangkan untuk kembali mendampingi Vince Vaughn di film komedi romantis tersebut. Mantan istri Brad Pitt ini disebut-sebut akan menerima bayaran US$ 20 juta.
"Baik Jennifer dan Vince sudah ditawari kesempatan main di sekuel film itu. Namun karena Jennifer sekarang semakin popular, tawaran untuknya naik. Sementar Vince tidak ditawar setinggi dia," terang seorang sumber yang dikutip VIVAnews dari Female First, Selasa 7 Oktober 2008.
Setelah main bareng di film ini, Aniston dan Vince jadi pasangan betulan. Mereka sempat tertangkap kamera paparazzi berlibur bersama. Namun kemesraan mereka tidak bertahan lama.
"The Break Up" bercerita tentang pasangan Brooke dan Gary. Pasangan yang tinggal bersama dan menghadapi konflik pasca perpisahan.
Saat pertama kali dipertontonkan, produser dan sutradara terpaksa kembali menggelar syuting. Mereka menilai akhir film tersebut terlalu menyedihkan. Dalam film tersebut sejoli ini berpapasan di tengah jalan lalu terlibat dalam pembicaraan singkat yang terasa aneh. Namun mereka berjanji akan bertemu lagi di lain kesempatan.